domingo, 27 de julio de 2008

practica 6

Objetivo:

Usando el material del laboratorio de química orgánica, sintetizar la nerolina a partir de Beta Naftol y metanol.

Fundamento Teórico:

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligados, formando complejos.
Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

Propiedades químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

Reacciones

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Apertura por nucleófilo

El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

Material y Equipo:

Material
1 Equipo Corning
1 Probeta de 25 ml.
1 Embudo Buchner
1 Agitador
1 Vaso de Precipitado de 250 ml.
1 Vaso de Precipitado de 100 ml.
1 Vaso de Precipitado de 50 ml.
1 Cristalizador
1 Soporte universal. ‘
1 Mechero
1 Anillo de fierro
1 Pinzas para matraz
1 Pinzas para refrigerante.
1 Matraz kitasato. ……….
Fig. 1. Equipo Corning Armado1 Termómetro de 110° 0
1 Vidrio de reloj
2 Mangueras

Reactivos
Beta naftol 5gr.
Metanol25ml.
H2SO4 5ml.
Etanol 30ml.
NaOH al 10%
Carbón activado. 0.1gr
Hielo
Agua destilada
1 Espátula.
1 Papel Filtro

Observaciones:

· El beta naftol nos lo proporcionaron en forma de laminas su color era café claro, lo colocamos en el matraz y le agregamos el metanol el cual es un liquido incoloro; el beta naftol es soluble en el metanol.
· Agregamos ácido sulfúrico y metanol para que se formara sulfato de metilo y después este reaccionará con el beta naftol formando un éter.
· Al momento que estamos reflujando durante una hora cuidamos que la temperatura no pasara el punto de ebullición del metanol para que no se escapara y obtener el máximo rendimiento, por lo cual observamos la punta del tubo refrigerante el cual debe tener una apariencia opaca si no es así, esto indica que había demasiada perdida de metanol.
· Al agregarle la solución de éter, al agua helada esta se puso de color blanco con grumos.
· Filtramos la solución de éter y esta se lavó 2 veces con agua destilada, para eliminar impurezas.
· Se disolvió el éter con el papel filtro en 30 ml. de etanol caliente, al cual le agregamos 0.1 g de carbón activado, y notamos que la solución empezó a tornarse de color café.
· Posteriormente se filtró la mezcla en un embudo buchner con papel filtro para eliminar el carbón activado y por tanto obtener la solución de éter purificada que se tornó de un color café. Volvimos a filtrar el carbón activado se quedo arriba en el papel filtro y el filtrado era de color café.
· El filtrado lo depositamos en un vasito de precipitado y lo pusimos en baño de hielo por 15 min. raspando las paredes para la cristalización inducida y el color cambio a beige, y notamos que empezaron a formarse cristales muy pequeños e indefinidos.
· Esta solución la redisolvimos, aplicando calor a una temperatura no mayor a 50 °C para disolver los cristales, tornándose el líquido de color café, lo etiquetamos para su posterior uso.

Sesión extra-clase
· Se empezó por observar los cristales formados en la solución previamente guardada, los cristales eran de un tono blanco y de un tamaño muy pequeño.
· Posteriormente se procedió a filtrar el éter (Nerolina) en un embudo Buchner con papel filtro, apoyados con una bomba de vacío. Repitiendo este procedimiento tres ocasiones lavando con agua fría para evitar la pérdida del éter, teniéndolo en el papel filtro como una masa pastosa de color blanco-rosa y hasta que el contenido del matraz se volviera solo agua transparente mientras se realizaba cada lavado.
· Después para secar el vidrio de reloj junto con el papel filtro y el éter, lo colocamos en un horno de cocina, durante 2 horas aproximadamente a 40°C., a casi sequedad.
· Pesamos el vidrio de reloj, para realizar los cálculos correspondientes, y el rendimiento obtenido.








Cristales de Éter Formados Sembrado (cultivado) de cristales










Cálculos y Resultados.

CH3



+ CH3OH H2SO4
+ H2O
144.16 g/mol 158.1868 g/mol

144.16 g/mol à 158.1868 g/mol
5 g à X1

X1=5.4865 g = 100%

Peso final=
Peso Inicial= 50.8462 g

5.4865 g à 100% X2=
à X2

Conclusiones:

En esta práctica utilizamos el método de deshidratación bimolecular de alcoholes para la obtención de éteres, para obtener el - metoxinaftaleno, a partir del - naftol








Bibliografía:

*Perry R.H., Don W. Green, “Manual del Ingeniero Químico”
Mc Graw Hill / Interamericana, 7° edición, vol.1, España 2003.

* Rakoff Henry, Rose Norman, “Química Orgánica Fundamental”
Limusa, 1° edición, México 1980.

“Éter” disponible en línea en: http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica), Abril 2008

“Éteres” disponible en línea en:
http://html.rincondelvago.com/eteres.html, Abril 2008


Cuestionario:

1.- Investigue los mecanismos de deshidratación de alcoholes y de la síntesis de williamson, (método para sintetizar éteres)

Mecanismo en cadena iónico deshidratación de alcoholes

R – OH H2SO4/ 140° R – O – R + H2O


1. - H2SO4 140° H+ + HSO4-

2. - R – OH + HSO4- à R - O- + H2SO4
H+
3. - R – OH + RO R – O – R + H2O


- Mecanismo iónico en cadena (síntesis de williamson)

R – X + R´ - ONa à R – O – R´ + NaX

1.- R´- ONa à R´- O- + Na+

Na+ 2.- R – X + R´- O- SN2 R – O – R´ + NaX

2.- Escriba ejemplos de reactivos donde se pueda observar la síntesis de williamson vía SN1 y vía SN2.

CH3 – CH2 – Cl + CH3 – CH2 – ONa Via SN2


CH3- CH2 - (CH3)2C – Cl + CH3 – CH2 – ONa Via SN1

3.- Proponga el mecanismo para la reacción llevada a cabo para sintetizar la nerolina
CH3



+ CH3OH H2SO4 + H2O

Beta - metoxinaftaleno
Mecanismo en cadena iónico

1. - H2SO4 à H+ + HSO4-

2. - CH3 – OH + HSO4- à CH3 – O - + H2SO4
OH-
CH3

H+
-OCH33. + CH3O- à + H2O

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