domingo, 27 de julio de 2008

practica 4

Objetivo:
El alumno será capaz de producir el bromuro de etilo en el laboratorio e identificarlo usando pruebas químicas.

Fundamento Teórico:

Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I). El enlace C-halógeno es el resultado del solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital híbrido del halógeno. Los estudios basados en la teoría de orbitales moleculares sugieren que el híbrido correspondiente al orbital del halógeno tiene principalmente carácter p y una pequeña proporción de carácter s. En el fluoruro de metilo el orbital del flúor del enlace C-F se calcula que tiene, aproximadamente, un 15% de carácter s y un 85% de carácter p.
Esto se explica porque el solapamiento orbitálico disminuye a medida que aumenta la diferencia de energía entre los orbitales que forman el enlace.Todos los metales del Grupo 1 forman haluros con los halógenos, los cuáles son sólidos blancos. Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro.

Los haluros metálicos son utilizados en lámparas de descarga de alta intensidad, llamadas también lámparas de haluro metálico, como las que se utilizan actualmente en el alumbrado público. Estas son más eficientes que las lámparas de vapor de mercurio, y producen un color de luz más puro que el anaranjado producido por las lámparas de vapor de sodio.

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos comunes del tipo R-X, que contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halógeno (X).
Un ion haluro un átomo halógeno que posee una carga negativa, como el fluoruro (F-) o cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las sales iónicas de haluro.

Bromuro de Etilo

Es utilizado como refrigerante, solvente y en los combustibles. Corrosivos a la piel. Pueden causar quemaduras. Si se inhala una alta concentración en breve periodo, produce jaqueca, mareo, vértigo, náusea, debilidad; puede acompañarse de excitación mental, convulsiones, y manías agudas. Más tiempo de inhalación de más bajas concentraciones causan bronquitis y neumonía.[]

El líquido arremete la piel, produciendo picazón y enrojecimiento, y aparece ampollas durante las siguientes horas postcontacto. Tanto líquido como vapor dañan severamente los ojos.]

Los niveles de exposición para matar varían de 1.600 a 60.000 ppm, dependiendo de la duración del contacto. Los efectos respiratorios, renales, neurológicos son los más presentes en humanos. No hay casos de graves efectos sobre el sistema nervioso de exposiciones de largo término o de bajos niveles notados en gente, aunque estudios en conejos y en monos muestran moderadas a severas injurias.
Material y Equipo:

Material Reactivos

Frasco Reactivo 125 ml. Ámbar CaCl2 anhidro 1 gr.
Soportes NaBr 51.5 gr.
Pinzas para refrigerante. Etanol 40.8 gr.
Tela de asbesto H2SO4 conc 64 ml.
Cristalizador. Hielo
Mechero AgNO3 1 ml.
Tubo de ensayo dé 10 x 100 mm. HCI.
Pinzas para matraz Agua destilada.
Termómetro Alambre de cobre
Probeta de 100 ml. Sal en grano (común)
Vaso de precipitados de 250 ml.
Equipo Corning
Mangueras
Pipeta graduada
Asa de platino

Observaciones:

· Armamos el equipo corning casi como siempre, solo que esta vez colocamos un refrigerante a reflujo conectado a un refrigerante en posición de destilación, con al finalidad de perder la menor cantidad de gas (Ver Fig. 1).
· En el matraz balón de 500 ml. del equipo corning colocamos 51.2 g de bromuro de sodio, el cual era un polvo blanco, y 41 ml de alcohol etílico. A esta solución le adicionamos agua y acido sulfúrico el cual es un líquido incoloro, por medio de un embudo de separación.
· Al final del aparato montado del equipo corning colocamos un matraz pequeño que contiene 40 ml de agua que esta sumergido en un baño de hielo con sal, destinado a recolectar el bromuro de etilo.
· El matraz balón de 500 ml se calienta para destilar el bromuro de etilo, que se desprendió al momento de que se genero la reacción del acido sulfúrico con la solución de alcohol etílico y bromuro de sodio, evitando y vigilando la temperatura, para que esta no aumentara por encima del punto de ebullición del alcohol que era de 38ºc.
· Cuando la gota de acido sulfúrico toco la solución de alcohol etílico con bromuro de sodio, esta empieza a reaccionar y su color empiezo a cambiar a amarillo rojizo, y conforme se le agregaba mas ácido el color se intensifico y se desprendió el bromuro de etilo el cual era incoloro.
· Después de de 50 minutos el matraz de 500 ml se puso de color café y en este se quedo el alcohol (Ver Fig. 3).
· En el matraz pequeño se encuentra el bromuro de etilo, que logramos recolectar.
· Al momento de decantar el bromuro de etilo, en la parte superior se encontraba el agua y en la parte inferior el bromuro de etilo ya que es más denso, este tenía una apariencia viscosa.
· Después lo lavamos 2 veces con agua, mediante el embudo de separación y 1 vez con carbonato de calcio que es una solución incolora (Ver Fig. 4).
· Colocamos el bromuro en un frasco ámbar, al cual también agregamos cloruro de calcio anhidro, que es un solidó de color blanco que sirve para quitar los restos de agua que pudiera contener nuestro bromuro. Y lo guardamos en el refrigerador, para su posterior uso en la segunda sesión.
· En la segunda sesión volvimos a armar el equipo corning pero esta vez, fue más sencillo (Ver Fig. 2). Destilamos el bromuro de etilo para que este saliera puro, recogiéndolo en un matraz bola pequeño del equipo corning, previamente tarado, el cual esta en un baño de hielo y sal.
· Al terminar de destilar el bromuro, lo pesamos para así poder realizar los cálculos.
· A un tubo de ensayo le agregamos 1ml de bromuro de etilo, junto con 5 ml de agua, a este mismo tubo le añadimos 1 ml nitrato de plata y lo dejamos reposar 30 minutos al resguardo de la luz, al observar que había ocurrido con el tubo notamos que presentaba opalescencia y un precipitado, que en este caso de trataba de AgBr (Ver Fig. 5)
· Tomamos un poco de haluro de alquilo en un alambre de cobre totalmente limpio, lo acercamos a la llama del mechero e hizo que cambiara la llama a color verde y violeta, lo cual indicaba la presencia de halógeno (Ver Fig. 6).

Cálculos y Resultados:

Peso Final = 41.7070 g CH3-CH2-OH + HBr à CH3-CH2-Br + H2O
Peso Inicial= 22.7340 g 46.069 g/mol 108.9707 g/mol
Peso= 18.973 g

41 ml de Alcohol 46.069g --- 108.98g
= m/v 32.349g --- x1
m=v*
m= .789*41 x1= 76.5242g à CH3-CH2-Br = 100%
m= 32.349g

76.5242 g --- 100% x2= 24.79 %
18.973 g --- x2

Reacciones:
H2SO4
* NaBr + CH3-CH2-OH CH3-CH2-Br + NaOH + H2SO4 (Reacción General)
NaBr + H2SO4 HBr + Na2SO4
CH2CH2OH + HBr CH3CH2Br

* CH3-CH2-Br + AgNO3 AgBr â + CH3-CH2-NO3 (Prueba de AgNO3)

Conclusiones:

Durante la primera sesión, gracias al trabajo en equipo, el aparato fue armado de la manera correcta y sin inconvenientes, además todos estábamos al pendiente de la emanación del gas y de regular la temperatura.
El objetivo de la practica, el cual fue producir el bromuro de etilo e identificarlo usando pruebas químicas, fue realizado en su totalidad.
Nos dimos cuenta que es muy importante mantener la temperatura constante durante todo el proceso; para la obtención del bromuro de etilo, al igual en la segunda sesión, ya que esto es un factor muy importante para el rendimiento esperado.
Cuando se seca el bromuro de etilo con 1g de CaCl2 anhidro, éste sólido no debe de disolverse, ya que esto implicaría la presencia de agua y por tanto, estaría mal efectuada nuestra práctica.
En la prueba de identificación del halógeno con nitrato de plata, este, se utiliza precisamente este pues es un reactivo muy utilizado para precipitar, por lo que al momento de dejar reposar la mezcla, se observó opalescencia y un precipitado blanco, el cual era el AgBr.
La segunda prueba de identificación, Bleistein, se podría explicar con el espectro que los halógenos proporcionan, y por tanto, se puede apreciar esos colores al momento de acercar el asa de platino a la flama, lo que nos indicaba que si había presencia del halógeno.

Bibliografía:

*Perry R.H., Don W. Green, “Manual del Ingeniero Químico”
Mc Graw Hill / Interamericana, 7° edición, vol.1, España 2003.

“Haluros de Alquilo”, disponible en línea en: http://es.geocities.com/qo_15_haluros/, Abril 2008.

“Bromuro de Etilo” disponible en línea en: http://www.ubp.edu.ar/todoambiente/empresasyambientes/tratamiento_de_residuos/liquidos/bromuro_de_etilo.htm, Abril 2008.

“Haluros” disponible en línea en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Haluro Abril 2008







Cuestionario:

1.- La reacción para obtener el bromuro de etilo es la siguiente:

CH3-CH2-OH + HBr à CH3-CH2-Br + H2O

2.-Durante el experimento no se agregó HBr ¿Como fue que ocurrió la reacción anterior?
Lo que paso fue que primero tuvimos que obtener el HBr a partir del acido sulfúrico y el bromuro de sodio, es ahí en ese momento cuando ya obtenido el HBr pudo reaccionar con el alcohol en presencia de calor.
NaBr (s) + H2SO4 (l) → HBr (g) + NaHSO4 (s)

3.- Escriba el mecanismo de la reacción entre el alcohol y el ácido bromhídrico, indicando a que tipo de reacción pertenece.

CH3-CH2-OH + HBr à CH3-CH2-Br + H2O

H Br à H+ + Br –


SN H+
CH3CH2OH + Br - CH3CH2Br + OH- CH3CH2Br+H2O


SN= Sustitución Nucleofílica.

4.- Durante esta reacción se monta un aparato con un refrigerante a reflujo conectado a un refrigerante en posición de destilación, ¿que cree usted que ocurriría si no usáramos el refrigerante a reflujo?
La cantidad de gas que se liberaría seria mayor ya que no alcanzaría a condensarse, además el refrigerante lo usamos para evitar que el alcohol se destilara junto con el haluro.

5.- Durante la reacción hay bastante desprendimiento del haluro de alquilo sin condensarse, por lo que, deberá checarse que todas las condiciones del aparato estén debidamente embonadas para evitar mayores perdida del haluro, además es recomendable efectuar esta reacción en la campana extractora.
¿Sería conveniente evitar la fuga del haluro tapando con el dedo las salidas que tiene la conexión del equipo Corning? ¿Porque?
No, Por que si tapamos todas las salidas del gas pues por dentro la presión llegaría a ser tan alta que provocaría que el equipo se rompiera, por eso si el desprendimiento del haluro es alto, es conveniente que exista alguna salida de gas.

6.- ¿Porque cree que la reacción se deba suspender cuando el termómetro marca la temperatura de ebullición del alcohol?
Por que el producto que nos interesa obtener es el bromuro de etilo que tiene una temperatura de ebullición de 38ºC mientras que la del alcohol es mayor, por lo tanto si la temperatura llega al punto de ebullición del alcohol entonces lo que estaríamos obteniendo seria el alcohol y no el bromuro de etilo el cual es uno de los objetivos de la practica.

7.- ¿Que reacción química ocurre al hacer reaccionar el haluro de alquilo con el nitrato de plata?
Una reacción de sustitución, dando un precipitado de AgBr

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